Какие реакции характерны
Молекулы алканов обладают связями С–Н, которые больше всего подвержены атакам со стороны других частиц по сравнению с менее прочными связями С–С. Реакция алканов с хлором и бромом протекает при облучении светом или повышенной температуре.
Хлорметан взаимодействует с хлором. Далее реакция приводит к синтезу дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Высокая скорость и неизбирательность хлорирования объясняется тем, что хлор обладает большей химической активностью по сравнению с бромом. Если хлорированию подвергают алканы с углеродным скелетом, который содержит больше трех атомов углерода, то продукт реакции представляет собой смесь хлорпроизводных.
Процесс бромирования протекает с меньшей скоростью и избирательно. Избирательность реакции заключается в том, что в первую очередь происходит замещение атома водорода у третичных атомов углерода. Затем замещается атом водорода у вторичных атомов углерода, в самую последнюю очередь — у первичных атомов.
Реакции замещения в алканах можно описать с помощью свободнорадикального механизма (реакции радикального замещения):
- Инициирование цепи. Когда на молекулу галогена воздействует свет или высокая температура, она распадается на два радикала (прочность связи в молекулах галогенов ниже, чем в алканах):
- Развитие цепи. Взаимодействие радикала галогена с молекулой алкана приводит к отрыву от него атома водорода. Стадия сопровождается образованием промежуточной частицы в виде алкидного радикала, взаимодействующего с нераспавшейся молекулой хлора:
- Обрыв цепи. При столкновении радикалов образуются молекулы, и процесс обрывается.
Алканы вступают в реакции разложения. В процессе дегидрирования используют катализаторы:
- никель Ni;
- платина Pt;
- палладий Pd;
- оксид хрома (III);
- оксид железа (III);
- оксид цинка.
Общая формула дегидрирования алканов:
В результате дегидрирования алканов, которые содержат от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, происходит разрыв связи С–Н у соседних атомов углерода, что приводит к образованию двойных и тройных связей.
Алканы, обладающие более длинным углеродным скелетом, которые включают от пяти атомов углерода в главной цепи, в процессе дегидрирования могут образовывать циклические углеводороды.
Дегидрирование алканов с углеродной цепью, которая включает шесть и более атомов углерода в главной цепи, приводит к формированию устойчивых шестиатомных циклов. При этом образуются циклогексан и его гомологи, которые в дальнейшем трансформируются в ароматические углеводороды.
Реакция крекинга представляет собой разложение алкана, который обладает длинной углеродной цепью. В результате образуются алканы с более короткой углеродной цепью и алкены. Если температура сильно повышается, отсутствует воздух, реакция представляет собой термический крекинг. В итоге образуется смесь из алканов и алкенов с неодинаковой углеродной цепью и разной молекулярной массой.
Реализация процесса каталитического крекинга возможна при более низкой температуре и наличии катализаторов в виде цеолитов таких, как алюмосиликаты кальция и натрия. При этом можно наблюдать реакции изомеризации и дегидрирования.
Горение алканов сопровождается выделением углекислого газа и воды, а также большого количества теплоты.
Общий вид уравнения сгорания алканов:
В результате горения алканов при нехватке кислорода образуется угарный газ СО или сажа С.
Алканы вступают в химические реакции каталитического окисления. Данный процесс активно применяется в промышленности.
В присутствии катализатора и при повышенной температуре неразветвленные алканы с четырьмя и более атомами углерода в основной цепи трансформируются в более разветвленные алканы.
Свойства и область применения изобутана
Определение 1 Изобутан – это углеводород, относящийся к классу алканов и представляющий собой изомер нормального бутана.
При нормальных условиях изобутан является газообразным веществом. Если происходит увеличение количества углеводородных атомов в молекуле, то происходит переход к жидкому агрегатному состоянию, а затем к твердому. Он обладает невысокой степенью растворимости в воде, но хорошо растворяется в органических соединениях.
Общая химическая формула изобутана выглядит следующим образом — $(CH_3)_3CH$. Таким образом, изобутан не способен вступать в реакции присоединения. Для класса алканов характерно радикальное замещение. Так как изобутан обладает подвижным углеродным атомом, то замещение происходит гораздо быстрее, чем у бутана, имеющего нормальное строение.
Ты эксперт в этой предметной области? Предлагаем стать автором Справочника Условия работы
Изобутан способен взаимодействовать с галогенами (бром, хром) под воздействием света. Это его свойство используется для получения одноатомных спиртов. Также изобутан востребован в качестве хладагента. Когда-то считалось, что изобутан оказывает негативное воздействие на озоновый слой, разрушая его целостность. Высокое октановое число изобутана делает возможным его использование в качестве специальной добавки к бензину. Он может применяться, как топливо для зажигалок, а также в парфюмерной промышленности и медицине. Изобутан также используется:
- При производстве вспененных полимерных материалов на основе полистирола, полиэтилена и т.п.
- При изготовлении монтажной пены.
- При производстве автомобильных эмалей, репеллентов, аэрозольных красок.
Производство нормального бутана
- Молярная масса: 58,123 г/моль;
- Температура плавления: -138,3°C;
- Критическая температура: 152,0°C;
- Критическое давление: 38,0 бар;
- Плотность: 2,48 г/см³;
- Окислительные свойства.
Процесс получения нормального бутана обычно осуществляется через дегидрирование и сероочистку. Сырьем для получения н-бутана чаще всего служит изобутан — изомер бутана. Процесс дегидрирования происходит в системе, содержащей катализатор из окисленной меди. Сероочистка, в свою очередь, осуществляется с помощью хлором и йода. После этих реакций проводится фракцирование, позволяющее отделить нормальный бутан от изобутана и других компонентов. Полученный н-бутан далее подвергается очистке и используется в различных областях промышленности.
Нормальный бутан широко применяется в туристических горелках, для заправки газовых баллонов и в качестве топлива для автомобилей. В бытовом использовании н-бутан используется в газовых плитах и газовых котлах. Также он находит применение в химической промышленности для синтеза других химических соединений, таких как пропан и другие углеводороды.
Преимущества и применение нормального бутана:
Нормальный бутан обладает рядом преимуществ, делающих его популярным в различных областях промышленности:
- Высокая энергетическая ценность;
- Бесцветность и отсутствие запаха;
- Низкий цанговый номер;
- Широкое использование в различных приборах и системах;
- Относительная дешевизна и доступность.
В свете этих свойств нормальный бутан широко применяется в термических приборах, таких как горелки, плиты и котлы, а также в системах отопления и кондиционирования воздуха. Он также используется в процессе нитрования в химической промышленности, а также в производстве сажи и других видов сырья. Эта химическая среда также найти свое применение в лаборатории для проведения различных реакций и экспериментов.
Таблица 1. Сравнение свойств нормального бутана и изобутана Свойство Нормальный бутан Изобутан
Молекулярная формула C4H10 C4H10
Температура кипения (°C) -0,5 -11,7
Относительная плотность (воздух = 1) 2,07 2,07
Общие типы реакций нормального бутана
Нормальный бутан может претерпевать различные реакции в химической среде. Некоторые из наиболее распространенных реакций включают:
- Окисление нормального бутана;
- Карбоксилирование нормального бутана;
- Нитрование и нитрозирование нормального бутана;
- Йодирование нормального бутана.
Эти реакции позволяют получать различные соединения и продукты, которые находят свое применение в химической промышленности и лабораторных исследованиях.
Сжиженный углеводородный газ (СУГ), сжиженный нефтяной газ (СНГ)
Сжиженный углеводородный газ (СУГ) является одним из видов альтернативного топлива.
СУГ — это смесь пропана, нормального бутана, изобутана, пропилена, этана, этилена и других углеводородов.
Способы получения СУГ:
- как продукт переработки нефти на нефтеперерабатывающих заводах (НПЗ),
- при добыче нефти и природного газа.
Использование смеси данных газов в качестве топлива обусловлено рядом физико-химических свойств:
- высокие температуры кипения при атмосферном давлении — позволяют хранить сжиженную пропан-бутановую смесь в диапазоне эксплуатационных температур: — 40°С — + 45°С при относительно низком давлении (до 1,6 МПа);
- СУГ не теряет и не изменяет своих свойств в течении долгого времени, не выветривается.
- октановое число СУГ — более благоприятно в сравнении с бензином и дизельным топливом и изменяется в интервале 90 -110, в зависимости от соотношения пропана и бутана в смеси.
- энергоэффективность СНГ ниже, чем у традиционных видов топлива из-за низкой энергии на ед. объема. Это повышает расход при сгорании на 10-20%, по сравнению с бензиновым топливом, но компенсируется в 2 раза меньшей ценой.
- СНГ сгорает более эффективно и безопасно даже в холодном двигателе, даже когда двигатель холодный, горит относительно чисто, без дыма и пепла, то есть более экологичен.
По сравнению с дизтопливом:
— 90 % меньше твердых частиц,
— 90 % меньше оксидов азота,
— 60 % меньше углекислого газа СО2,
— СНГ не загрязняет почву, потому что не растворяется в воде.
Каждый из компонентов газа имеет определенную температуру кипения, поэтому давление паровой фазы СУГ зависит как от температуры, так и от его компонентного состава.
Компонентный состав сжиженного углеводородного газа регламентируется ГОСТ 20448-90 «ГАЗЫ УГЛЕВОДОРОДНЫЕ СЖИЖЕННЫЕ ТОПЛИВНЫЕ ДЛЯ КОММУНАЛЬНО-БЫТОВОГО ПОТРЕБЛЕНИЯ».
Стандарт предусматривает 3 марки газа:
- ПТ (пропан технический),
- СПБТ (смесь пропана и бутана технических),
- БТ (бутан технический).
Содержание пропана, бутана и других примесей в СУГ влияет на многие его свойства, потому что значительно влияет на величину октанового числа и плотность паров топлива.
Октановое число (ОЧ) — показатель сопротивления топлива детонации:
- растет за счет увеличения содержания насыщенных углеводородов (пропана, н-бутана, изобутана и тд),
- ненасыщенные углеводороды полимеризуются, что способствует образованию осадка — нагара в баке, в топливной системе и камере сгорания.
Упругость паров (летучесть смеси) является очень важной в низких температурах окружающей среды. Удержание ее на соответствующем уровне дает возможность СНГ выйти из бака
Оба компонента смеси являются газообразными и низкокипящими.
Пропан кипит при атмосферном давлении уже при — 42 ° С, бутан, в тех же условиях температуры при -0,5 ° С, поэтому в зимний период содержание пропана в топливном газе увеличивают для роста упругости паров газа.
Летом соотношение смеси составляет около 40% пропана и 60% бутана, а зимой соотношение является противоположным: 60/40.
Пропан дороже бутана, поэтому «зимняя» смесь тоже дороже «летней».
На АГЗС должны следить за составом смеси и не хитрить, заменяя зимнюю смесь на летнюю.
В отличие от АГЗС, на АГНКС используется компримированный сетевой природный газ из газопроводов.
Технологии производства СУГ:
- непосредственно из сырой нефти: при добыче выделяется попутный нефтяной газ (ПНГ),
- при стабилизации в резервуарах выделяется этан, пропан, бутан и пентан.
каталитический риформинг, когда СНГ получается на НПЗ во время крекинга и гидрогенизации сырой нефти. Выход СНГ — примерно 2%.
одгазолирование природного газа, произведенного в процессе переработки нефти, в тч разделение углеводородов из газа более тяжелых, чем этан.
Основные физико-химические свойства компонентов СУГ и продуктов их сгорания
К основным характеристикам СУГ относят:
- температуру испарения/конденсации;
- температуру воспламенения;
- теплоту сгорания;
- плотность;
- объемное расширение.
Важными характеристиками являются пределы взрываемости при смешении с воздухом, быстрота распространения огня при горении, условия для полного сгорания.
Температура испарения/конденсации
При нормальном давлении составляет:
- для пропана – минус 42 °C;
- для бутана – минус 0,5 °C.
Если температура газов поднимается выше этих значений, они начинают испаряться, при опускании ниже – конденсироваться. Как правило, сжиженный газ поставляется в форме смеси (бутан+пропан). Поэтому фактическая температура испарения/конденсации зависит от их соотношения.
Обычно газ, поставляемый зимой, сохраняет испаряемость до минус 20 °C. Но иногда производитель поставляет смесь с повышенным количеством бутана. Это приводит к тому, что даже при небольшом понижении температуры ниже нуля газ перестает испаряться.
Температура воспламенения
Она равна:
- для пропана – от 504 до 588 °C;
- для бутана – от 430 до 569 °C.
При этих значениях температуры газ может воспламениться даже при отсутствии открытого огня – если имеются предметы, которые нагреты до высокой температуры, но еще не светятся.
Теплота сгорания
Этот параметр характеризует количество тепла, выделяемое при сгорании 1 м3 газа. Он равен:
- для пропана – 22…24 тыс. ккал. (91…99 МДж/ м3);
- для бутана – 28…31 тыс. ккал. (118…128 МДж/ м3).
Пределы взрываемости
Это очень важная с точки зрения безопасности характеристика. При определенном соотношении смесь газов с воздухом или кислородом может взрываться. Вероятность взрыва зависит от скорости распространения огня. Чем она выше, тем опаснее ситуация. В свою очередь скорость распространения огня зависит от пропорции газов. Нужно иметь в виду, что при увеличении температуры границы взрываемости расширяются.
При смешении газа с воздухом он становится взрывоопасным при следующих соотношениях:
- пропан – 2,1%…9,5%;
- бутан – 1,5%…8,5%;
- смесь – 1,5%…9,5%.
Плотность
Плотность газообразной фазы в норме составляет:
- пропана – 2,019 кг/ м3;
- бутана – 2,703 кг/ м3.
Плотность жидкой фазы – 0,5…0,6 кг/л.
Как видим, пары СУГ весят больше воздуха, плотность которого равна 1,29 кг/м3. Это приводит к тому, что при утечках газ собирается внизу помещения, где в относительно малом количестве может образовать с воздухом взрывоопасную смесь. Визуально это может быть похоже на дымку или стелющийся туман. При утечках из подземных коммуникаций и емкостей СУГ заполняют непроветриваемые углубления, подвалы, канализационные колодцы и остаются там довольно долго. Визуально обнаружить утечки трудно. Не выходя на поверхность, они растекаются под землей на довольно большие расстояния.
Объемное расширение
Объемное расширение жидкой фазы в 16 раз выше, нежели у воды. Это создает опасность разрыва баллона при увеличении температуры.
Степень сгораемости
Чтобы газ сгорал полностью, на 1 м3 его паров должно приходиться:
- для пропана – 24 м3 воздуха или 5,0 м3 О2;
- для бутана – 31 м3 воздуха или 6,5 м3 О2.
При испарении 1 кг жидкого газа образуется:
- пропана – 0,51 м3 паров;
- бутана – 0,386 м3 паров.
При испарении 1 л газа образуется:
- пропана – 0,269 м3 паров;
- бутана – 0,235 паров м3.
Скорость распространения огня
Пламя горящего бутана распространяется с максимальной скоростью 0,826 м/сек, пропана – 0,821 м/сек.
Цвет и запах
Чистые СУГ бесцветны и лишены запаха. Это создает опасность неконтролируемых утечек с последующим образованием взрывоопасных смесей. Чтобы облегчить своевременное обнаружение утечек, СУГ подвергают одоризации (приданию запаха) техническим этилмеркаптаном.
Основы термических превращений
Крекинг парафиновых углеводородов
Для крекинга парафинов характерен распад на более низкомолекулярные углеводороды. Продукты распада состоят из парафиновых и олефиновых углеводородов и водорода. Рассмотрим последовательность термического разложения на примере н-бутана.
- Первичный распад молекулы на радикалы: СН3-СН2-СН2-СН3→2•С2Н5
- Развитие цепи:
3. Образуещиеся радикалы вновь вступают во взаимодействие с молекулами исходного углеводорода, концентрация радикалов возрастает и возникает значительная вероятность столкновения двух радикалов с образованием парафиновых углеводородов или молекул водорода:
Крекинг нафтеновых углеводородов
Термический распад нафтеновых углеводородов происходит по молекулярному механизму.

Бициклические нафтены, например декалин, при крекинге также в основном дают продукты разложения (ароматические углеводороды, моноциклические нафтеновые углеводороды, алифатические углеводороды) и в меньшей степени-продукты дегидрирования (в данном случае нафталин и тетралин).
Крекинг ароматических углеводородов
Простейшим представителем голоядерных углеводородов является бензол (т.кип̴ ≈ 80 °С). Бензольное кольцо чрезвычайно стабильно, однако бензол довольно легко переходит в дифенил, что сопровождается выделением водорода: 2С6Н6С6Н5―С6Н5+Н2
Механизм реакций уплотнения
При термокрекинге, наряду с реакциями разложения, в результате которых получается бензин и газ, идут вторичные реакции уплотнения образовавшихся продуктов, в результате которых получается кокс и крекингостаток.
На химизм процесса оказывают влияние его продолжительность (время пребывания углеводородов в реакционной зоне), давление, характер исходного сырья. Сырье, содержащее алкилароматические углеводороды и парафиновые, претерпевают вначале разложение, подготавливающее материал для последующих реакций уплотнения; таким материалом являются голоядерные непредельные и ароматические углеводороды.

Увеличение температуры повышает скорость протекающих реакций, глубину процесса, а также приводит к преобладанию реакций расщепления по сравнению с реакциями уплотнения. Глубина процесса оценивается выходом бензина, газа и кокса и их соотношением. Температуру выбирают в зависимости от склонности исходного сырья к коксообразованию или газообразованию.
С увеличением глубины превращения выход бензина вначале возрастет, затем достигает некоторого максимума и начинает снижаться. Данное явление связано с тем, что скорость разложения бензина на газ начинает увеличивать скорость образования бензина.
Влияние давления проявляется как непосредственно на направленности протекающих реакций, так и через изменение фазового соотношения в реакционной зоне. Давление оказывает влияние на состав продуктов крекинга, повышает выход продуктов уплотнения и снижает выход газообразных продуктов. С увеличением давления снижается доля паров и повышается доля жидкости в реакционной зоне, что позволяет при заданном времени пребывания углеводородов значительно снизить объем реакционной зоны или углубить процесс.
Особый момент при термокрекинге – обеспечение требуемой селективности процесса. При довольно широком молекулярном спектре углеводородов сырье сначала делят на фракции, а затем осуществляют их термокрекинг при оптимальных рабочих условиях в отдельных реакторах.
При достижении определенной глубины термического крекинга начинается образование твердого продукта-кокса, который представляет собой результат последовательных превращений ароматических углеводородов в карбиды и асфальтены. Явление коксообразования негативно сказывается на эксплуатации реакторных устройств термического крекинга, ограничивая их межремонтный пробег из-за необходимости очищать реакционную аппаратуру от коксоотложений.
С целью достижения требуемой глубины процесса при умеренной температуре без значительных коксообразований осуществляют регенерацию части получаемых продуктов на повторный крекинг. Реакционным устройством служит трубчатая печь или трубчатая печь с выносной полой реакционной камерой.
Сжиженный газ
Основными компонентами жидкого газа являются:
- пропан: С3Н8;
- пропилен: С3Н6;
- бутан: С4Н10.
Пропан и бутан являются цепочечными, насыщенными углеводородными соединениями. Ненасыщенные углеводороды пропен и бутен имеют двойную углеродную связь.
Молекулярная структура пропана и бутана относительно проста по сравнению с разветвленными цепями обычных видов топлива (бензин или дизельное топливо).
Соотношение смешивания пропана и бутана может быть различным. Поставщики газа варьируют состав в зависимости от температуры окружающей среды. Поэтому смесь может отличаться в зависимости от местоположения потребителя и времени года.
Чистые газы не имеют запаха. При необходимости в газ добавляется специальное вещество, чтобы можно было обнаружить утечку.
Использование сжиженного газа в качестве топлива для автомобилей
Газы имеют определенные недостатки по сравнению с жидкостями при заправке двигателей внутреннего сгорания. Сжиженный газ хранится в жидком виде в резервуаре, но преобразуется в газообразное состояние в испарителе на пути к двигателю и выдувается во впускной коллектор в газообразном виде.
Обычные виды топлива (бензин, дизельное топливо) обычно подают в камеру сгорания в виде мельчайших капель жидкости через карбюратор или форсунку. Поскольку плотность жидкостей намного больше, чем у газов, газообразное топливо занимает больше места во впускном коллекторе. Таким образом, газ вытесняет часть всасываемого воздуха.
Уменьшение воздуха по отношению к количеству топлива означает, что смесь становится богаче. Однако, если необходимо поддерживать постоянное соотношение воздуха, подача топлива должна быть уменьшена на соответствующую величину. Это приводит к образованию более однородной смеси с воздухом, что обеспечивает более равномерное сгорание.
Кроме того, более низкая скорость сжигания сжиженного нефтяного газа приводит к меньшим потерям тепла в двигателе, что несколько увеличивает КПД.
Гомологический ряд, общая формула и изомерия
Углеводороды ряда алканов обладают сходными физическими и химическими свойствами, но отличаются друг от друга одной или несколькими группами . Такие соединения называют гомологами, а ряд, которому они соответствуют, — гомологическим рядом. Первый в гомологическом ряду алканов расположен метан . , или Продолжение гомологического ряда связано с последовательным добавлением группы в углеводородную цепь алкана.
С помощью простой памятки упрощается процесс запоминания названий алканов:
Общая формула гомологического ряда алканов:
С 1 по 4 члены в гомологическом ряде алканов являются газами, с 5 по 17 — вещества-жидкости, а с 18 — соединения в твердом агрегатном состоянии. Любой алкан обладает меньшей полностью, чем вода. Все соединения данного типа не растворяются в воде и не смешиваются с ней.
Отличие изомеров заключается в разном строении углеродного скелета. К примеру, у н-бутана, то есть алкана с линейной углеводородной цепью, есть изомер — изобутан, который имеет разветвленный углеродный скелет.
Бутан:
Изобутан
Когда количество атомов углерода в молекуле возрастает, число изомеров, соответствующих данной формуле, увеличивается. В таблице представлено количество изомеров в ряду алканов.
При наличии связи между атомом углерода в молекуле и четырьмя разными заместителями в виде атомов или атомных групп, существует два соединения с идентичной структурой, отличающиеся пространственным расположением атомов. Молекулы подобных соединений являются зеркальным отражением друг друга. При этом невозможно получить одну молекулу из другой путем вращения. Такой вид пространственной изомерии называется оптической изомерией, или энантиомерией.
В наименовании алканов используют суффикс «–ан».
Алкан с названием 2-метилпропан:
Простейшие алканы такие, как метан, этан, пропан, бутан и изобутан носят тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, при формулировке названия неразветвленных (нормальных) алканов используют корень греческого числительного, демонстрирующий количество атомов углерода в молекуле, и прибавляют соответствующий суффикс (для алканов — ан, для алкенов — ен). Правила построения названий разветвленных алканов:
- Выбор главной углеродной цепи с учетом заместителей в виде углеводородных радикалов. При этом для главной цепи характерна наибольшая длина, как на рисунке под буквой «а»:
Главная цепь — самая разветвленная (с наибольшим количеством заместителей), как на рисунке под буквой «а»:
- Нумерация атомов углерода в главной цепи выполняется так, чтобы атомы углерода, обладающие связью с заместителями, имели минимально возможные номера.
- Названия радикалов начинаются с цифры, обозначающей их положение относительно главной цепи. К примеру, 2-метилпропан: В том случае, когда заместители идентичны, данные цифры отделяют запятыми. Число аналогичных заместителей обозначают приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять).
- Наименования заместителей, включая приставки и цифры, записывают по алфавиту. К примеру, 2,2-диметил-3-этилпентан.
- Называют главную углеродную цепь, то есть соответствующий нормальный алкан. Например, 2,2,4-триметил-4-этилгексан:
Крекинг нефтепродуктов – история создания
История крекинга начинается в 1891 году. И корни его лежат в нашей стране, так как изобрели первую в мире установку для обработки нефти ученые В.Шухов и С.Гаврилов. Это была абсолютно экспериментальная модель, которая не использовалась в промышленных масштабах, но при этом была запатентована.
А вот довел ее «до ума» английский химик Дерек Бартон в начале XX века. Он придумал, как сделать так, чтобы в результате крекинга получалось как можно больше топлива. А частности он научился превращать мазут в керосин. В 1916 году он запатентовал свое изобретение, а всего лишь 4 года спустя установки Бартона работали на сотнях предприятий.
Газообразный
Пропан относиться к органическим веществам класса алканов. Пропан содержится в природном газе и может быть образован при крекинге нефтепродуктов. Пропан считается одним из самых ядовитых газов.
Физические свойства
Пропан – это бесцветный газ, который слабо растворяется в воде. Точка кипения пропана — 42,1С. При контакте с воздухом пропан образует взрывоопасную смесь (при концентрации паров от 2 до 9,5%). При давлении 760 мм ртутного столба температура возгорания пропана может составить порядка 466 °С.
Химические свойства
Химические свойства пропана аналогичны большинству свойств ряда алканов. К таким свойствам относятся: хлорирование, дегидрирование и так далее.
Применение пропана
Пропан широко используется как топливо для различных нужд. Он является важным компонентом сжиженных углеводородных газов. Используется пропан для производства растворителей и в пищевой промышленности (в качестве пропеллента, добавки E944).
Хладагент
Смесь изобутана (R-600a) и чистого пропана (R-290a) не наносит вред озоновому слою и имеет низкий показатель парникового потенциала (GWP). Поэтому данную смесь широко применяют в качестве хладагента. Эта смесь заменила устаревшие хладагенты в холодильных установках и кондиционерах.
Бутан (C4H10) — как и пропан, относиться к классу алканов. Это органическое соединение, которое очень токсично и вызывает отравление организма человека при вдыхании. В химии обычно бутаном называют смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название бутан состоит из двух частей, корня «бут-», что с английского языка означает масляная кислота (butyric acid) и окончания «-ан», которое говорит о принадлежности этого вещества к алканам.
Изомерия
Бутан имеет два изомера:
температура плавления, °С
температура кипения, °С
Физические свойства
Бутан представляет собой бесцветный и легковоспламеняемый газ. При нормальном давлении и температуре ниже 0 °C легко сжижается. При повышении давления и обычной температуре — легколетучая жидкость. Растворимость в воде бутана составляет 6,1 мг на 100 миллилитров воды. Бутан при давлении 10 атмосфер и температуре 100 °C может образовывать азеотропное соединение с водой.
Нахождение и получение
Бутан находиться в нефтяном и газовом конденсате (его доля составляет примерно 12%). Получают бутан и методом гидрокаталитического или каталитического крекинга нефтяных фракций. В лабораторных условиях бутан получают по реакции Вюрца:
Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании получается смесь 2-хлорбутана и 1-хлора. На воздухе при сгорании образуется вода и углекислый газ. Бутан широко используется в качестве смеси с пропаном в зажигалках и газовых баллонах. В них он находиться в сжиженном состоянии и имеет определенный запах из-за наличия в смеси одорантов. Различают «летние» и «зимние» смеси, которые имеют разные составы. Теплота сгорания одного килограмма бутана составляет примерно 45 МДж (12,72 кВт•ч).
При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или того и другого вместе.
Компания Дюпон запатентовала метод получения малеинового ангидрида при каталитическом окислении из н-бутана
н-Бутан является хорошим сырьем для производства бутена, 1,3-бутадиена, которые являются важными компонентом бензина с высоким октановым числом. Чистый бутан используется как хладагент в холодильных установках и кондиционерах. Бутан лучше фреона за счет своей экологичности и безопасности для окружающей среды, но менее производителен, чем фреоновые хладагенты. Бутан зарегистрирован как пищевая добавка E943a в пищевой промышленности, а изобутан как добавка E943b, пропеллент. Эти вещества применяются в дезодорантах.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавкиE943a, а изобутан — E943b, как пропеллент, например, в дезодорантах.
Влияние бутана на организм человека
Вдыхание человеком бутана может вызвать сердечную недостаточность и смерть от удушья. Попадание жидкого бутана или струи газа-бутан вызывает охлаждение до минус двадцати градусов, что очень опасно для человека.
Применение
Добавка E 943a входит в список разрешенных для пищевой промышленности в России, странах ЕАЭС и Евросоюза, Великобритании, США, Китая. Неопределен статус продукта в Австралии и Новой Зеландии: в официальных документах есть упоминание о добавке, но условия ее использования не прописаны. В производстве пищевых изделий бутану отведена роль пропеллента.
Газ применяют в аэрозольных упаковках для выдавливания из емкости:
- растительных сливок;
- готовых муссов;
- ароматизированных растительных масел;
- кремов на растительных жирах и подобных продуктов;
- пищевых красителей.
Более широко добавку Е 943a использует косметическая промышленность. Вещество можно встретить в составе:
- пен для бритья;
- муссов для лица;
- лаков для укладки волос;
- сухих шампуней;
- дезодорантов;
- антиперспирантов.
Чистый бутан может выступать хладагентом в бытовых кондиционерах и холодильниках небольшого объема. Газ менее производителен по сравнению с фреоном. Существенным плюсом добавки является ее экологическая безопасность: вещество не обладает парниковым эффектом, не влияет на состояние озонового слоя.
Бутан входит в технологический процесс получения высокооктанового бензина.
В быту для наполнения баллонов для портативных газовых плит, заправки зажигалок используют смесь насыщенных углеводородов технического качества. Она включает в себя бутан, изобутан, пропан в различных пропорциях.
Химические и физические свойства
Пропан-бутан обладает уникальнейшими химическими, физическим свойствами, что буквально и сделало его столь популярным среди потребителей всего мира.
Во-первых, этот представитель сжиженных углеродных газов остается в жидкой форме исключительно при большом давлении, которое равно 16-ти атмосферам. Поэтому при транспортировке вещество перевозят только в газовых баллонах с соответствующим давлением.
Температура горения пропана не равна какому-то определенному числу и колеблется в пределах между 800-1970 градусов по Цельсию. Столь высокие показатели полностью оправдывают ту пользу, которую он приносит в быту человека, ведь горение этой смеси имеет большой КПД при исполнении любых задач, связанных с использованием данного газа.
Температура кипения пропана составляет -42 градуса по Цельсию, что свидетельствует о гарантии безопасности эксплуатации в нормальных условиях.
Но так как мы рассматриваем смесь пропана с бутаном, то эта цифра может подняться до отметки -25 градусов и даже выше, в зависимости от процентного соотношения составляющих в веществе. Стоит учесть, что пропан замерзает при температуре -188 градусов.
При перевозке вещества не стоит забывать о температуре пропана в баллоне, которая не должна превышать отметку выше 15 градусов по Цельсию.
Такой подход считается наиболее безопасным, поскольку при транспортировке с высшей температурой газовых баллонов, существенно возрастает риск возгорания.
Кстати, что касается температуры воспламенения пропана-бутана, то и здесь они отличаются – у первого она составляет 504 градуса по Цельсию, а у второго – 430. Но, не смотря на столь большое количество отличий между своими составляющими, этот представитель сжиженных углеродных газов вполне конкурентный с бензиновыми горючими смесями.
История
В 1863 году, французский химик Е. Caventou изолированного бутадиен от пиролиза из амилового спирта . Этот углеводород был идентифицирован как бутадиен в 1886 году после того, как Генри Эдвард Армстронг выделил его среди продуктов пиролиза нефти. В 1910 году русский химик Сергей Лебедев полимеризовал бутадиен и получил материал с каучукообразными свойствами. Однако этот полимер оказался слишком мягким, чтобы заменить натуральный каучук во многих областях применения, особенно в автомобильных шинах.
Бутадиеновая промышленность возникла в годы, предшествовавшие Второй мировой войне. Многие из воюющих стран понимали, что в случае войны они могут быть отрезаны от каучуковых плантаций, контролируемых Британской империей , и стремились уменьшить свою зависимость от натурального каучука. В 1929 году Эдуард Чункер и Вальтер Бок , работая в IG Farben в Германии, создали сополимер стирола и бутадиена, который можно было использовать в автомобильных шинах. Вскоре последовало мировое производство: бутадиен производился из зернового спирта в Советском Союзе и Соединенных Штатах и из угольного ацетилена в Германии.



























